Ubicada en la Ermita de Santa Ana (s. XVII), antigua sede de la Cofradía de Ntro. Padre Jesús del Calvario y que realizaba Estación de Penitencia durante la tarde del Domingo de Ramos desde la Iglesia de Santiago hasta la Ermita de San Roque, en la Barriada del Retamar. 

Durante la Guerra Civil la Cofradía de Ntro. Padre Jesús del Calvario perdió sus imágenes. Al término de la Guerra Civil se produjo un nuevo auge de la Semana Santa y no sólo se restauran las antiguas cofradías, sino que se fundan otras como es la Cofradía de la Entrada Triunfal de Jesús en Jerusalén.

En 1944 un grupo de feligreses pertenecientes a la Junta de Gobierno de la desaparecida Cofradía se propone reorganizarla, esta vez en la Ermita de Santa Ana, con la adquisición de una nueva Imagen, pero en este caso en el momento de la Pasión del Señor en su Entrada Triunfal en Jerusalén, contando con la aportación de los vecinos de Montoro, de la Junta de Gobierno y del Ayuntamiento. La Imagen fue adquirida en los talleres de la estatuaria religiosa de los sucesores de D. José Sacret, de Olot (Girona). Además se adquirieron otras dos obras escultóricas para procesionarias junto a Jesús, la niña que extiende un manto al paso de Nuestro Señor y el niño que ofrece flores, dotando al grupo de un realismo emotivo y sugerente.

La Imagen fue bendecida y sale en procesión por primera vez en ese año a pesar de las muchas dificultades. En esta fecha se rescata la tradición de acompañar a la Imagen con las vistosas palmas y ramas de olivo, costumbre que se ha convertido en un verdadero signo de identidad de la Estación de Penitencia. A partir de este momento la Imagen saldrá de la Ermita de Santa Ana y el recorrido será en primer lugar por las calles del Retamar, pasando por el Puente de las Donadas hasta la Iglesia de San Bartolomé donde permanecerá hasta la tarde para regresar de nuevo a su Ermita. Fue uno de los periodos de mayor auge de la Cofradía.

En la segunda mitad de la década de los 60 se lleva a cabo una importante labor de restauración de la sede de la Cofradía debido al lamentable estado en el que se encontraba. Además se adquiere la campana pequeña del campanario y la actual lámpara y apliques de la nave principal que datan de 1713.

En 1970 se adquieren las bancas para feligreses, se recibe en donación el confesionario trabajado en madera de 1884 y la campana mayor (1890) procedente de la desaparecida Iglesia de San Miguel. Con la aportación económica de devotos, la Imagen pudo procesionar, una vez más, a hombros de doce hermanos.

Como consecuencia de la decadencia que se produjo durante toda esta década en las tradiciones de Semana Santa, no quedó otra alternativa que adquirir un nuevo trono a ruedas pues no había voluntarios para portar a la Imagen.

En 1984 se hace necesario recaudar fondos para la restauración de la Imagen de Jesús y de los dos niños hebreos del paso de misterio. Es en este año cuando se realiza el I Concurso de Saetas organizado por la Agrupación de Cofradías y la Peña Flamenca Montoreña, y los beneficios obtenidos en la barra se repartirían entre esta Cofradía  y la de la Flagelación.

En 1988 una nueva Junta de Gobierno reorganiza e impulsa de nuevo la vida de la Cofradía, destacando como principales logros la adquisición de un nuevo trono, la organización de una cuadrilla de 18 portadores que en 1990 sacarían de nuevo a hombros a la Imagen de Jesús Triunfante y la incorporación de una gran cantidad de niños al Desfile.

El recorrido y el horario sufren también transformaciones y la Estación de Penitencia se realiza sólo en la mañana del Domingo de Ramos, teniendo su entrada y salida en la Ermita de Santa Ana.

Durante los años 90 se producen numerosos y variados cambios como son el aumento de nazarenos penitentes, la organización de la Estación de Penitencia, las nuevas mejoras en Santa Ana. Así mismo, se crea el Coro de la Borriquita, comienza la organización del Certamen de Marchas Procesionales, se recuperan los cultos a San Joaquín y Santa Ana y la Octava del Corpus por el barrio con los niños de Primera Comunión.

La Cofradía va adquiriendo patrimonio artístico y ornamentos como es el trono de madera de pino de Flandes, dorado y policromado realizado por el artista cordobés Miguel Arjona Navarro en 1999, nuevas túnicas para los portadores, cuatro ciriales y dalmáticas, así como obras sociales durante todo el año.

En 2008 se propone reestructurar la organización de la Estación de Penitencia y se adquieren un gran número de enseres y aportaciones, destacando la Banda Cruz de Guía, Fiscales de tramo, Pertiguero, seis Acólitos, Bandera de la Hermandad, Simpecado Mariano, Libro de Reglas, Varas de Hermano Mayor y acompañantes, juego de Cruz Parroquial y Ciriales. Durante este año, se llevan a cabo reformas en el templo, destacando las pinturas artísticas y dorado del Camarín y el Retablo Mayor, nueva mesa del altar, ampliación del Camarín de la Virgen del Carmen, pintura artística y dorado del altar y del retablo de la Virgen, pinturas ornamentales en techos, plateado del Sagrario, zócalo de mármol, retablo cerámico con la Imagen de Jesús Triunfante en el exterior de la Ermita, pavimentación del pórtico y descubrimiento de la piedra molinaza de sus paredes, cerramiento con reja en hierro de acceso al pórtico.

En 2010 se aprueba el Hermanamiento con la Cofradía de la Vera Cruz por mantener lazos de unión en tradiciones y costumbres de Semana Santa a través de la desaparecida Cofradía de Jesús del Calvario.

La incorporación de nuestra hermosa Virgen, Mª Stma. del Amor y la Paz, obra de Martín González Laguna, Hermano Mayor Presidente de la Cofradía colma de satisfacción a la Cofradía, siendo el Obispo de Córdoba el encargado de bendecirla el 26 de Febrero de 2011, procesionando por primera vez con motivo de su traslado desde la Iglesia de San Bartolomé a la Ermita de Santa Ana. Con este motivo, el Coro de la Borriquita compone una Salve a la Virgen que estrenan ese día.

En 2011 el paso de misterio de nuestro Señor sufrió un destacado cambio al incorporar arbotantes de esquina y costeros realizados por José Carlos Rubio Valverde, dotando al conjunto de un mayor esplendor y belleza.

En Febrero de 2012 tiene lugar el acto de Hermanamiento con la Santa Vera Cruz en la Parroquia de San Bartolomé comprometiéndose ambas hermandades a la organización de actuaciones confraternales.

Durante el verano de 2012 se producen dos hechos que van a modificar sustancialmente el Desfile Procesional del Domingo de Ramos. 

El primero es la incorporación de la Banda de CC y TT del Stmo. Cristo del Calvario a nuestra Cofradía, pasando a denominarse Banda de CC y TT de Mª Stma. del Amor y la Paz y que colma de satisfacción a nuestra Hermandad, siendo ésta la encargada de acompañar a nuestro Jesús de la Borriquita a partir de la primavera de 2013.

La segunda es la aprobación en Asamblea General Extraordinaria del cambio de paso de portador a costalero para hacer mas llevadero el peso que las personas que procesionan a nuestra Imagen por las angostas calles montoreñas y con miras a la próxima incorporación al Desfile del Domingo de Ramos de Mª Stma. que lo hará también a costal. 

Desde su fundación, han sido su Hermano Mayor-Presidente: D. Manuel Ruiz Isasa, D. Pedro González Majuelos, D. Gabriel Moya Pérez, D. Bartolomé Yépez Casas, D. Francisco Ramos Cáceres, D. Miguel Jesús García Expósito D. Martín González Laguna.

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Actualmente su Hermano Mayor-Presidente es Manuel Cerezo Cachinero.